Η Παρασκευή, 17 Απριλίου, αναμένεται να αποτελέσει, όπως κάθε χρόνο, ημέρα ιδιαίτερης κατάνυξης και τοπικής παράδοσης για το Τολό, καθώς το μικρό νησάκι Δασκαλειό τιμά την εορτή της Ζωοδόχου Πηγής, στην ιστορική εκκλησία η οποία δεσπόζει στην κορυφή του. Ανήμερα της γιορτής, στις 7:00 το πρωί, θα τελεστούν ο Όρθρος και η πανηγυρική Θεία Λειτουργία, προσελκύοντας πλήθος πιστών από την ευρύτερη περιοχή.

Για την εξυπηρέτηση των επισκεπτών, καραβάκια θα αναχωρούν από το λιμάνι του Τολού κάθε 20 λεπτά, από τις 7:15 έως τις 9:00, μεταφέροντας όσους επιθυμούν να συμμετάσχουν στον εορτασμό στο γραφικό νησάκι.

Το Δασκαλειό, το δεύτερο σε μέγεθος από τα τρία νησιά του κόλπου του Τολού, βρίσκεται πίσω από τη νησίδα Ρόμβη και αποτελεί έναν τόπο με πλούσια ιστορική και πολιτιστική κληρονομιά. Κατά τους μεταβατικούς βυζαντινούς αιώνες (7ος–9ος), το νησί, όπως και άλλα μικρά νησιά του Αργολικού, χρησιμοποιήθηκε ως ναύσταθμος του βυζαντινού στόλου για την αντιμετώπιση αραβικών και αβαροσλαβικών επιδρομών. Αυτό επιβεβαιώνεται από μολύβδινες σφραγίδες αξιωματούχων που έχουν βρεθεί εκεί, χρονολογούμενες από τον 6ο έως τον 8ο αιώνα.

Παράλληλα, το νησί λειτουργούσε ως καταφύγιο για τους κατοίκους των γύρω περιοχών, κάτι που μαρτυρούν τα οικιστικά και οχυρωματικά κατάλοιπα που σώζονται μέχρι σήμερα. Στην κορυφή του νησιού βρίσκεται η μικρή μεταβυζαντινή εκκλησία της Ζωοδόχου Πηγής, διακοσμημένη με τοιχογραφίες, η οποία αποτελεί και το επίκεντρο της ετήσιας πανήγυρης .

Σημαντικό κεφάλαιο της ιστορίας του νησιού αποτελεί και η περίοδος της Ενετοκρατίας. Το 1686, κατά τον ΣΤ΄ Βενετοτουρκικό Πόλεμο, ο Φραντσέσκο Μοροζίνι χρησιμοποίησε το Δασκαλειό ως ορμητήριο για την ανακατάληψη της περιοχής από τους Οθωμανούς, οχυρώνοντάς το με τείχη που παραμένουν ορατά έως σήμερα . Στο νησί σώζονται επίσης ερείπια ενετικού κάστρου.

Με χαμηλή θαμνώδη βλάστηση, μικρή βοτσαλωτή παραλία και καθαρά νερά, το Δασκαλειό αποτελεί αγαπημένο προορισμό για όσους αναζητούν ηρεμία, αλλά και για λάτρεις των καταδύσεων. Το νησί είναι ακατοίκητο και προσβάσιμο μόνο με σκάφος, γεγονός που ενισχύει τον ιδιαίτερο, απομονωμένο χαρακτήρα του